11 задание ЕГЭ химия

Задание 11 – гомологи, изомеры (структурные и пространственные), гибридизация атомов углерода, σ- и π-связи. Выбрать два вещества из пяти. 1 балл.

Ключевые понятия

• Гомологи – вещества одного класса со сходным строением, отличающиеся на одну или несколько групп CH₂ (этан, пропан, бутан). У гомологов разные молекулярные формулы.
• Изомеры – одинаковая молекулярная формула, разное строение.
  Структурная изомерия: углеродного скелета (бутан и 2-метилпропан); положения кратной связи или функциональной группы (бутен-1 и бутен-2; пропанол-1 и пропанол-2); межклассовая: алкены – циклоалканы, алкины – алкадиены, спирты – простые эфиры, альдегиды – кетоны, кислоты – сложные эфиры, фенолы – ароматические спирты.
  Пространственная: цис-транс (у алкенов, если у каждого атома C=C два разных заместителя: бутен-2 есть, бутен-1 и 2-метилпропен – нет) и оптическая (асимметрический атом C с четырьмя разными заместителями).
• Гибридизация: sp³ – только одинарные связи (тетраэдр, 109,5°); sp² – одна двойная связь или атом в бензольном кольце (120°); sp – тройная связь или две двойные у одного атома (180°, линейно).
• Число σ-связей = число всех связей между атомами; π-связей: одна в двойной, две в тройной, в бензольном кольце – система из 6 электронов (условно 3 π).

Алгоритм

1. Напиши молекулярную формулу каждого вещества и исходного.
2. Гомолог: тот же класс + другое число атомов C. Изомер: та же формула + другое строение.
3. Выбери два вещества, подходящих под условие.

Разобранный пример. Выбери два изомера пентена-1 (C₅H₁₀): 1) пентан; 2) циклопентан; 3) пентин-1; 4) 2-метилбутен-2; 5) пентадиен-1,3. Циклопентан C₅H₁₀ – межклассовый изомер; 2-метилбутен-2 C₅H₁₀ – изомер скелета и положения связи. Пентан C₅H₁₂, пентин и пентадиен C₅H₈. Ответ: 24.

Гомологи н-гексана: пропан и н-октан (алканы с другим числом C), а 2-метилпентан – его изомер.