12 задание ЕГЭ химия

Свойства углеводородов и кислородсодержащих веществ

1 балл ≈ 3 мин уровень П Свойства углеводородов и кислородсодержащих соединений

Задание 12 – химические свойства углеводородов, спиртов, фенолов, альдегидов, кислот, эфиров. Нужно выбрать все вещества (реагенты), подходящие под условие, например «с которыми реагируют и пропан, и глицерин». 1 балл, количество верных не указано.

Свойства по классам

Алканы: горение, галогенирование на свету, нитрование разб. HNO₃ (Коновалов), крекинг, изомеризация, дегидрирование. Не обесцвечивают бромную воду и KMnO₄.
Алкены: присоединение H₂, Br₂ (обесцвечивание бромной воды), HHal и H₂O (по правилу Марковникова), окисление KMnO₄, полимеризация.
Алкины: присоединение в две стадии, гидратация (Кучеров: ацетилен → ацетальдегид, гомологи → кетоны), концевые алкины с [Ag(NH₃)₂]OH дают осадок.
Бензол: замещение (Br₂/FeBr₃, HNO₃/H₂SO₄, алкилирование), присоединение H₂, Cl₂ на свету; KMnO₄ не обесцвечивает. Толуол окисляется KMnO₄ до бензойной кислоты.
Спирты: с Na, K (H₂); с HHal; дегидратация; окисление CuO (первичные → альдегиды, вторичные → кетоны); этерификация; горение. Со щелочами не реагируют. Многоатомные (этиленгликоль, глицерин) с Cu(OH)₂ дают ярко-синий раствор; глицерин с HNO₃ → тринитрат глицерина.
Фенол: с Na, NaOH (кислотные свойства), бромной водой (белый осадок), FeCl₃ (фиолетовое окрашивание), HNO₃.
Альдегиды: H₂ → спирт; окисление [Ag(NH₃)₂]OH (серебряное зеркало), Cu(OH)₂ при нагревании (красный осадок Cu₂O), KMnO₄. Кетоны этими реактивами не окисляются.
Кислоты: с активными металлами, основными оксидами, основаниями, солями более слабых кислот (карбонаты → CO₂), спиртами. Муравьиная кислота ещё и как альдегид (серебряное зеркало).
Сложные эфиры: гидролиз в кислой среде (обратимо) и в щелочной (омыление).

Разобранный пример. С чем реагируют и пропан, и глицерин: 1) O₂; 2) HCl; 3) KMnO₄ (р-р); 4) Br₂ (водн.); 5) HNO₃. Оба горят (1); пропан нитруется по Коновалову, глицерин этерифицируется (5). С HCl и KMnO₄ пропан не реагирует, бромную воду не обесцвечивает. Ответ: 15.

Ловушки: «горение» – реакция с O₂, её дают почти все органические вещества; спирты не реагируют с NaOH, а фенол – реагирует.

На экзамене

Начинай с O₂: горят почти все органические вещества – обычно это верная позиция.
Для «и A, и B» проверяй реагент для каждого вещества отдельно.
Бромная вода: обесцвечивают алкены, алкины, фенол и анилин (дают осадок), альдегиды; не обесцвечивают алканы и бензол.

Разобранные задания 12 из открытого банка ФИПИ

Пример 1 · код ФИПИ D25F66

Из предложенного перечня выберите все реакции, которые протекают по ионному механизму.

хлорирование этана
гидратация пропина
бромирование этана
гидробромирование бутена-2
бромирование толуола на свету

Показать ответ и решение

Ответ: 24

По ионному (электрофильному) механизму идут присоединения к кратным связям: гидратация пропина и гидробромирование бутена-2. Галогенирование алканов и боковой цепи толуола на свету – радикальное.

Пример 2 · код ФИПИ 1E011F

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с водородом в присутствии катализатора образуется пропан.

пропилен
2-хлорпропан
пропанол-1
метилпропан
циклопропан

Показать ответ и решение

Ответ: 15

Пропан при гидрировании дают пропилен и циклопропан.

Пример 3 · код ФИПИ 8E9969

Из предложенного перечня выберите два углеводорода, которые вступают
в реакцию гидратации.

пропан
этин
циклогексан
изобутан
пропен

Показать ответ и решение

Ответ: 25

Гидратация идёт по кратным связям: этин и пропен.

Частые вопросы о задании 12

Сколько баллов даёт задание 12 ЕГЭ по химии?

Максимум – 1 первичный балл. Норма времени на экзамене – около 3 мин. Уровень сложности – П.

Что проверяет задание 12?

Как подготовиться к заданию 12?

Прочитайте теорию выше: алгоритм, нужные факты и ловушки. Затем решите подход из 10 заданий с автопроверкой и разбором – первые без регистрации – и вернитесь к ошибкам. В пробниках Сотки номер встречается в полных вариантах ФИПИ с подсчётом баллов.