14 задание ЕГЭ химия
Свойства и получение углеводородов
2 балла ≈ 7 мин уровень П
Задание 14 – соответствие между углеводородом и способом его получения (или между реагентами и продуктом). 4 позиции, 2 балла; 1 балл при одной ошибке.
Способы получения
| Вещество | Способы |
|---|---|
| Метан | CH3COONa + NaOH (сплавление) → CH4 + Na2CO3; Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3; C + 2H2 → CH4 |
| Алканы | Реакция Вюрца: 2CH3Cl + 2Na → C2H6 + 2NaCl; гидрирование алкенов; сплавление солей кислот со щёлочью (цепь короче на один C) |
| Алкены | Дегидратация спиртов (H2SO4 конц., t > 140 °C); галогеналкан + спиртовой раствор KOH; дигалогеналкан (вицинальный) + Zn; дегидрирование алканов; крекинг |
| Ацетилен | CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2; 2CH4 → C2H2 + 3H2 (1500 °C); дигалогеналкан + 2KOH (спирт.) |
| Бензол | Тримеризация ацетилена (Cакт, t); дегидрирование циклогексана; ароматизация гексана; C6H5COONa + NaOH (сплавление) |
| Бутадиен-1,3 (дивинил) | По Лебедеву из этанола: 2C2H5OH → CH2=CH–CH=CH2 + 2H2O + H2 (Al2O3, ZnO, t); дегидрирование бутана |
| Гомологи бензола | Алкилирование бензола галогеналканом (AlCl3) или алкеном (H+) |
Свойства, которые спрашивают в этом же задании: правило Марковникова (H присоединяется к более гидрогенизированному атому C); правило Зайцева при отщеплении (H уходит от менее гидрогенизированного соседнего атома C); бутадиен присоединяет в положения 1,4 и 1,2; алкилбензолы окисляются KMnO4 (H+) до бензойной кислоты.
Разобранный пример. А) бензол – тримеризация ацетилена; Б) ацетилен – карбид кальция + вода; В) дивинил – этанол над Al2O3/ZnO; Г) метан – ацетат натрия + NaOH при сплавлении.
Ловушки: сплавление соли со щёлочью укорачивает цепь на один атом C (из пропионата – этан); водный раствор KOH с галогеналканом даёт спирт, спиртовой – алкен.
- «Спиртовой KOH» = отщепление (алкен/алкин), «водный KOH» = замещение (спирт).
- Считай атомы C: продукт Вюрца удваивает радикал, декарбоксилирование отнимает один C.
- Карбид кальция → ацетилен, карбид алюминия → метан.
Разобранные задания 14 из открытого банка ФИПИ
Пример 1 · код ФИПИ 98B3eD
| Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. |
|
Показать ответ и решение
Ответ: 3352
Бутин-1 и бутин-2 гидратируются в бутанон; бутен-1 → бутанол-2; бутен-1 + → пропановая кислота + .
Пример 2 · код ФИПИ 120C69
| Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом их взаимодействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. |
|
Показать ответ и решение
Ответ: 4452
А – ; Б – 1,2-дибромэтан + спиртовая щёлочь → ацетилен; В – реакция Вюрца: этан; Г – Zn: этилен.
Пример 3 · код ФИПИ DF2B40
| Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом, преимущественно образующимся при его гидратации: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. |
|
Показать ответ и решение
Ответ: 6254
По правилу Марковникова: пропин → (реакция Кучерова) пропанон; пропилен → пропанол-2; метилпропен → 2-метилпропанол-2; бутен-1 → бутанол-2.
Частые вопросы о задании 14
Сколько баллов даёт задание 14 ЕГЭ по химии?
Максимум – 2 первичных балла. Норма времени на экзамене – около 7 мин. Уровень сложности – П.
Что проверяет задание 14?
Задание 14 – соответствие между углеводородом и способом его получения (или между реагентами и продуктом). 4 позиции, 2 балла; 1 балл при одной ошибке.
Как подготовиться к заданию 14?
Прочитайте теорию выше: алгоритм, нужные факты и ловушки. Затем решите подход из 10 заданий с автопроверкой и разбором – первые без регистрации – и вернитесь к ошибкам. В пробниках Сотки номер встречается в полных вариантах ФИПИ с подсчётом баллов.