32 задание ЕГЭ химия

Задание 32 – написать пять уравнений реакций по схеме превращений органических веществ. Использовать структурные формулы (развёрнутые, сокращённые или скелетные), указывать условия и все продукты с коэффициентами. 5 баллов: по баллу за уравнение.

Алгоритм

1. Распиши все известные вещества структурными формулами.
2. Для неизвестных X₁, X₂ посмотри и на предыдущий, и на следующий шаг – вещество должно «стыковаться» с обоими.
3. По реагентам над стрелкой определи тип реакции.
4. Для реакций с KMnO₄, K₂Cr₂O₇ обязательно расставь коэффициенты методом электронного баланса.

Справочник «реагент – реакция»

• Cl₂, hν – замещение у алканов и в боковой цепи аренов; Cl₂, FeCl₃ – замещение в кольце.
• KOH (водн.) – галогеналкан → спирт; KOH (спирт.) – галогеналкан → алкен.
• H₂SO₄ (конц.), t – дегидратация спирта или этерификация.
• CuO, t – спирт → альдегид/кетон; [Ag(NH₃)₂]OH – альдегид → соль аммония кислоты.
• KMnO₄, H₂SO₄, t – окисление алкилбензолов и алкенов с разрывом связи до кислот (и CO₂).
• NaOH (сплав.) – декарбоксилирование соли кислоты.

Разобранный пример. CaC₂ → X₁ → CH₃CHO → X₂ → CH₃COOC₂H₅ → CH₃COONa.

1. CaC₂ + 2H₂O → HC≡CH + Ca(OH)₂
2. HC≡CH + H₂O → CH₃–CHO (Hg²⁺, H⁺)
3. 5CH₃–CHO + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5CH₃–COOH + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 3H₂O
4. CH₃–COOH + HO–CH₂–CH₃ ⇄ CH₃–COO–CH₂–CH₃ + H₂O (H₂SO₄ конц., t)
5. CH₃–COO–CH₂–CH₃ + NaOH → CH₃–COONa + CH₃–CH₂–OH (t)

Полезно помнить: 5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O.

Ловушки: молекулярные формулы вместо структурных – уравнение не засчитают; пропущенные неорганические продукты (H₂O, KCl) или коэффициенты; продукт в щелочной среде записан как кислота.