13 задание ЕГЭ химия

Азотсодержащие соединения, углеводы, жиры, белки

1 балл ≈ 3 мин уровень Б Азотсодержащие соединения, углеводы, жиры

Задание 13 – свойства аминов, аминокислот, белков, углеводов, жиров. Выбрать два вещества или реагента по условию. 1 балл.

Амины

Органические основания: реагируют с кислотами (CH₃NH₂ + HCl → [CH₃NH₃]Cl), алифатические – с водой (щелочная среда), горят с образованием N₂.
Сила оснований: вторичные алифатические > первичные > NH₃ > анилин.
Анилин C₆H₅NH₂: со щелочами не реагирует, с бромной водой – белый осадок 2,4,6-триброманилина, с кислотами – соли.

Аминокислоты – амфотерны: реагируют и с кислотами, и со щелочами (а также с основными оксидами, металлами, спиртами – образуют сложные эфиры); образуют пептиды. Глицин H₂N–CH₂–COOH.

Белки: гидролиз до аминокислот; денатурация; биуретовая реакция (Cu(OH)₂ в щелочи → фиолетовое окрашивание); ксантопротеиновая (конц. HNO₃ → жёлтое).

Углеводы

Вещество	Свойства
Глюкоза C₆H₁₂O₆	Альдегидоспирт: серебряное зеркало; Cu(OH)₂ на холоду – синий раствор, при нагревании – красный осадок; восстановление H₂ → сорбит; брожение спиртовое (→ C₂H₅OH + CO₂) и молочнокислое
Фруктоза	Кетоноспирт, изомер глюкозы; Cu(OH)₂ – синий раствор
Сахароза C₁₂H₂₂O₁₁	Не даёт серебряного зеркала; гидролиз → глюкоза + фруктоза; с Cu(OH)₂ – синий раствор
Крахмал, целлюлоза (C₆H₁₀O₅)_n	Гидролиз до глюкозы; крахмал с I₂ – синее окрашивание; целлюлоза образует нитраты и ацетаты

Жиры – сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Гидролиз; щелочной гидролиз (омыление) даёт глицерин и мыло (соли высших кислот); жидкие жиры (с остатками непредельных кислот) гидрируются в твёрдые.

Разобранный пример. С чем реагирует глицин, но не реагирует анилин: 1) Ca(OH)₂; 2) O₂; 3) HNO₃; 4) HBr; 5) NaOH. Оба горят и реагируют с кислотами. Со щелочами реагирует только глицин (карбоксильная группа). Ответ: 15.

На экзамене

Аминокислота = кислота + амин: реагирует со всем, с чем реагирует любая из групп.
Анилин – слабое основание: с кислотами да, со щелочами нет, бромная вода – осадок.
Сахароза – единственный частый углевод без «серебряного зеркала».

Разобранные задания 13 из открытого банка ФИПИ

Пример 1 · код ФИПИ C3E31B

Из предложенного перечня выберите два процесса, в результате которых можно получить анилин.

окисление толуола
восстановление нитробензола
реакция фенолята натрия с соляной кислотой
реакция хлорида фениламмония с гидроксидом натрия
реакция бензойной кислоты с аммиаком

Показать ответ и решение

Ответ: 24

Анилин получают восстановлением нитробензола (реакция Зинина) и действием щёлочи на хлорид фениламмония.

Пример 2 · код ФИПИ 5E7730

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействуют и глюкоза, и фруктоза.

метан
карбонат натрия
медь
водород
гидроксид меди(II)

Показать ответ и решение

Ответ: 45

Обе – многоатомные спирты (с $C u (O H)_{2}$ – синий раствор) и восстанавливаются водородом до сорбита (гексанола). С метаном, медью, карбонатом натрия не реагируют.

Пример 3 · код ФИПИ 17Fe5c

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых взаимодействует аланин, но не взаимодействует метиламин.

аммиак
хлороводород
гидроксид калия
кислород
серная кислота

Показать ответ и решение

Ответ: 13

Аланин как кислота реагирует с аммиаком и KOH; метиламин – основание, с ними не реагирует. С HCl, H₂SO₄, O₂ реагируют оба.

Частые вопросы о задании 13

Сколько баллов даёт задание 13 ЕГЭ по химии?

Максимум – 1 первичный балл. Норма времени на экзамене – около 3 мин. Уровень сложности – Б.

Что проверяет задание 13?

Как подготовиться к заданию 13?

Прочитайте теорию выше: алгоритм, нужные факты и ловушки. Затем решите подход из 10 заданий с автопроверкой и разбором – первые без регистрации – и вернитесь к ошибкам. В пробниках Сотки номер встречается в полных вариантах ФИПИ с подсчётом баллов.