15 задание ЕГЭ химия

Q: Сколько баллов даёт задание 15 ЕГЭ по химии?

Максимум – 2 первичных балла. Норма времени на экзамене – около 7 мин. Уровень сложности – П.

Q: Как подготовиться к заданию 15?

Прочитайте теорию выше: алгоритм, нужные факты и ловушки. Затем решите подход из 10 заданий с автопроверкой и разбором – первые без регистрации – и вернитесь к ошибкам. В пробниках Сотки номер встречается в полных вариантах ФИПИ с подсчётом баллов.

Свойства кислородсодержащих органических веществ

2 балла ≈ 7 мин уровень П

Задание 15 – соответствие между схемой реакции (реагенты, условия) и продуктом с участием спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, кислот, эфиров (часто ароматического ряда). 2 балла; 1 балл при одной ошибке.

Ключевые превращения

Спирт + CuO (t): первичный → альдегид, вторичный → кетон. C₆H₅CH₂OH → бензальдегид C₆H₅CHO.
Спирт + H₂SO₄ (конц.): t > 140 °C → алкен (внутримолекулярная дегидратация), t < 140 °C → простой эфир.
Спирт + HBr → бромалкан; спирт + кислота (H⁺) → сложный эфир.
Альдегид + H₂ (Ni) → первичный спирт; кетон + H₂ → вторичный спирт.
Альдегид + [Ag(NH₃)₂]OH → соль аммония кислоты + Ag; альдегид + KMnO₄/H⁺ → кислота.
Толуол + KMnO₄ (H⁺, t) → бензойная кислота; в нейтральной среде – бензоат калия.
Хлорбензол + NaOH (t, p) → фенолят (затем фенол); кумол → фенол + ацетон.
Кислота + NaHCO₃ → соль + CO₂; соль RCOONa + NaOH (сплавление) → углеводород R–H.
Сложный эфир + NaOH → соль кислоты + спирт; + H₂O (H⁺) → кислота + спирт.
Фенол + 3Br₂ → 2,4,6-трибромфенол↓ + 3HBr; фенол + NaOH → фенолят натрия.

Алгоритм

Определи функциональную группу исходного вещества и тип реагента (окислитель, восстановитель, кислота, щёлочь).
Предскажи продукт по таблице выше, учитывая условия.
Найди его в правом столбце.

Разобранный пример. А) толуол + KMnO₄ + H₂SO₄ (t) → бензойная кислота; Б) бензиловый спирт + CuO (t) → бензальдегид; В) бензоат натрия + NaOH (сплавление) → бензол; Г) хлорбензол + NaOH (t, p), затем HCl → фенол.

Ловушки: в щелочной или нейтральной среде продукт окисления – соль, а не кислота; третичные спирты CuO не окисляются; при восстановлении кетона получается вторичный, а не первичный спирт.

На экзамене

Смотри на среду: H⁺ – кислота, OH⁻ – соль.
Окисление поднимает «ступеньку»: спирт → альдегид → кислота. Восстановление – вниз.
Любой гомолог бензола с одной боковой цепью окисляется KMnO₄/H⁺ до бензойной кислоты.

Разобранные задания 15 из открытого банка ФИПИ

Пример 1 · код ФИПИ E81FA9

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	HCOOH + CH₃OH $\overset{H_{2} S O_{4}, t^{\circ}}{\to}$
Б)	CH₃СН₂OH + CH₃OH $\overset{H_{2} S O_{4}, t^{\circ}}{\to}$
В)	CH₃COOH + C₂H₅OH $\overset{H_{2} S O_{4}, t^{\circ}}{\to}$
Г)	CH₃OH $\overset{H_{2} S O_{4}, t^{\circ}}{\to}$

1)	этилацетат
2)	формальдегид
3)	диметиловый эфир
4)	метилэтиловый эфир
5)	метилацетат
6)	метилформиат

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Показать ответ и решение

Ответ: 6413

А: этерификация – метилформиат. Б: межмолекулярная дегидратация двух разных спиртов – метилэтиловый эфир. В: этилацетат. Г: из метанола – диметиловый эфир.

Пример 2 · код ФИПИ 443DD6

Установите соответствие между схемой реакции и углеродсодержащим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	метанол $\overset{H_{2} S O_{4}, t^{\circ}}{\to}$
Б)	муравьиная кислота $\overset{K M n O_{4}, H^{+}}{\to}$
В)	C₆H₅COONa $\overset{H C l}{\to}$
Г)	C₆H₅ONa $\overset{H C l}{\to}$

1)	бензол
2)	фенол
3)	диметиловый эфир
4)	углекислый газ
5)	муравьиная кислота
6)	бензойная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Показать ответ и решение

Ответ: 3462

Метанол ( $H_{2} S O_{4}$ , t) → диметиловый эфир; HCOOH + $K M n O_{4} / H^{+}$ → $C O_{2}$ ; бензоат натрия + HCl → бензойная кислота; фенолят натрия + HCl → фенол.

Пример 3 · код ФИПИ 44A6A6

Установите соответствие между схемой реакции и органическим
веществом $-$ продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	HOCH₂CH(OH)CH₂OH $\overset{C u {(O H)}_{2}}{\to}$
Б)	CH₃CH(OH)CH₃_{$\overset{C u O, t^{\circ}}{\to}$}
В)	CH₃CH₂CH₂OH $\overset{C u O, t^{\circ}}{\to}$
Г)	CH₃CH₂CHO $\overset{C u {(O H)}_{2}, t^{\circ}}{\to}$

1)	пропионат меди(II)
2)	глицерат меди(II)
3)	ацетон
4)	ацетат меди(II)
5)	пропаналь
6)	пропионовая кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Показать ответ и решение

Ответ: 2356

А: глицерин с $C u (O H)_{2}$ – глицерат меди(II). Б: вторичный спирт + CuO – кетон (ацетон). В: первичный спирт + CuO – альдегид (пропаналь). Г: пропаналь окисляется $C u (O H)_{2}$ при нагревании до пропионовой кислоты (осадок $C u_{2} O$ ).

Частые вопросы о задании 15

Сколько баллов даёт задание 15 ЕГЭ по химии?

Максимум – 2 первичных балла. Норма времени на экзамене – около 7 мин. Уровень сложности – П.

Что проверяет задание 15?

Как подготовиться к заданию 15?

Прочитайте теорию выше: алгоритм, нужные факты и ловушки. Затем решите подход из 10 заданий с автопроверкой и разбором – первые без регистрации – и вернитесь к ошибкам. В пробниках Сотки номер встречается в полных вариантах ФИПИ с подсчётом баллов.