16 задание ЕГЭ химия

Генетическая связь органических веществ

1 балл ≈ 3 мин уровень П

Задание 16 – схема превращений с пропущенными веществами X и Y. Выбери их из пяти вариантов. 1 балл.

Алгоритм

Сравни число атомов C в начале и в конце: если не меняется, ищи замену функциональной группы.
По реагентам над стрелками определи тип реакции: KOH(спирт) – отщепление, KOH(водн.) – замещение на OH, H₂O/H⁺ – гидратация, Cl₂ – присоединение или замещение, CuO – окисление спирта.
Проверь кандидата на X в обе стороны, затем Y.

Основные «мосты» между классами

Алкан → (Hal₂, hν) галогеналкан → (KOH водн.) спирт / (KOH спирт.) алкен.
Алкен → (H₂O, H⁺) спирт; → (Br₂) дибромалкан → (2KOH спирт.) алкин.
Спирт → (CuO) альдегид/кетон → (Ag₂O или KMnO₄) кислота → (спирт, H⁺) сложный эфир.
Алкин → (H₂O, Hg²⁺) альдегид или кетон.
Алкен → (KMnO₄, H₂O, на холоду) диол.

Правило Марковникова: при присоединении HHal и H₂O к несимметричному алкену водород идёт к атому C, у которого больше водородов: CH₂=CH–CH₃ + HCl → CH₃–CHCl–CH₃ (2-хлорпропан). Правило Зайцева: при отщеплении образуется более замещённый алкен.

Разобранный пример. 2-хлорпропан → X → Y → пропин. Список: 1) пропанол-1; 2) ацетон; 3) пропан; 4) пропен; 5) 1,2-дихлорпропан. 2-хлорпропан + KOH (спирт.) → пропен (X = 4). Пропен + Cl₂ → 1,2-дихлорпропан (Y = 5). Y + 2KOH (спирт.) → пропин. Ответ: 45.

Ловушки: не перепутай водный и спиртовой раствор щёлочи; гидратация пропина даёт ацетон, а не пропаналь; присоединение HBr к пропену – 2-бромпропан.

На экзамене

Распиши структурные формулы всех кандидатов – по ним видно, куда «приходит» группа.
Для получения тройной связи нужны два атома галогена (у соседних или одного атома C) и 2 моль спиртовой щёлочи.
Только ацетилен при гидратации даёт альдегид, все остальные алкины – кетоны.

Разобранные задания 16 из открытого банка ФИПИ

Пример 1 · код ФИПИ B0D2c9

Задана схема превращений веществ:

$C H_{4} \overset{t °}{\to} X \to Y \overset{[A g {(N H_{3} )}_{2} ] O H, t °}{\to} C H_{3} C O O N H_{4}$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1)	этан
2)	этанол
3)	этаналь
4)	этилен
5)	ацетилен

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ подряд в порядке букв.

Показать ответ и решение

Ответ: 53

Метан → ацетилен (t) → этаналь (Кучеров) → ацетат аммония (реакция серебряного зеркала).

Пример 2 · код ФИПИ 9F3F0D

Задана следующая схема превращений веществ:

X $\overset{M g}{\to}$ этен → Y → этаналь

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	1,1-дихлорэтан
2)	этанол
3)	хлорэтан
4)	1,2-дибромэтан
5)	бутадиен-1,3

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ подряд в порядке букв.

Показать ответ и решение

Ответ: 42

1,2-Дибромэтан + Mg → этен; этен + вода → этанол; этанол окисляют (CuO) до этаналя.

Пример 3 · код ФИПИ C37CD6

Задана схема превращений веществ:

C₂H₆ → X → Y → CH₃CНO

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	этин
2)	этанол
3)	хлорэтан
4)	1,2-дихлорэтан
5)	бутадиен-1,3

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ подряд в порядке букв.

Показать ответ и решение

Ответ: 32

Этан → ( $C l_{2}$ , свет) хлорэтан → (водн. NaOH) этанол → (CuO) этаналь.

Частые вопросы о задании 16

Сколько баллов даёт задание 16 ЕГЭ по химии?

Максимум – 1 первичный балл. Норма времени на экзамене – около 3 мин. Уровень сложности – П.

Что проверяет задание 16?

Задание 16 – схема превращений с пропущенными веществами X и Y. Выбери их из пяти вариантов. 1 балл.

Как подготовиться к заданию 16?

Прочитайте теорию выше: алгоритм, нужные факты и ловушки. Затем решите подход из 10 заданий с автопроверкой и разбором – первые без регистрации – и вернитесь к ошибкам. В пробниках Сотки номер встречается в полных вариантах ФИПИ с подсчётом баллов.